懐かしいリリー（浅丘ルリ子）から、寅さんへ手紙が舞い込んでくる。彼女は沖縄で仕事中に倒れて、入院しているという。“寅さんに一目逢いたい”というリリーの願いを叶えるべく、寅さんは那覇へ向かう。懸命の看病の甲斐あって、リリーは退院。二人は小さな家を間借りして同棲を始める。ある日、気を許し合っただけに、二人は大げんかをしてしまう…
寅さんとリリー、ついに沖縄で同棲！ 毎回、お互いの心を通わせて来た二人の愛は果たして成就するのか？ 灼熱の沖縄を舞台に大人のロマンスが展開する。下宿先の息子・国頭高志（江藤潤）との間に、焼き餅を焼く寅さん。「あんたと私が夫婦だったら」というリリーの女性としての想い。情熱的なリリーと、売り言葉に買い言葉の寅さんの喧嘩は、お互いの愛情の発露のようでもある。そんな二人に気をもむとらやの人々。爽快なラストシーンも含めて、シリーズ屈指の傑作となった。
私達、
夢見てたのよ、きっと。
ほら、
あんまり暑いからさ
第15作『寅次郎相合い傘』で、寅さんと“結婚してもいい”と発言。さくらやファンを喜ばせたリリーは、その後、相変わらずの旅暮らし。小岩のキャバレーへチラシを納品に行く途中の博と再会。寅さんへの想いがつのる。そして沖縄のキャバレーでステージ中に吐血、入院。心細い気持ちを、寅さんへの手紙にしたためる。
日活映画『緑はるかに』（55年）でデビュー、芸名はその時の役名で、画家の中原淳一が命名。日活では小林旭、石原裕次郎映画のヒロインをつとめ、同時に蔵原惟繕監督の『夜明けのうた』『愛の乾き』などの女性映画に主演。『男はつらいよ』のリリー役は、11作『寅次郎忘れな草』、15作『寅次郎相合い傘』、25作『寅次郎ハイビスカスの花』、48作『寅次郎紅の花』で、四回演じている。
リリーさんは病気が治ったばかりじゃないか。なんでもっといたわってあげんのだ
寅さんとリリーが間借りする国頭家の長男。熱血正義漢。融通の利かなそうなところが、博に似ている、とは寅さんの言葉。リリーの寅さんへの思いを知り、彼女を大切にしない寅さんに怒りをぶつける。
1975年、黒木和雄監督『祭りの準備』の主役に抜擢され、テレビ「青春の門」（76年MBS）、長谷川和彦監督『青春の殺人者』（76年）、藤田敏八監督『帰らざる日々』（78年）といった作品で好演。1980年の『純』ではナイーブな青年心理を演じて、高い評価を受けた。
寅「何だ。おまえ、おめかしなんかして、
どうかしたのか」
リリー「二枚目が訪ねて来るんだもの」
寅「誰が、い、いつ来るの？」
リリー「もう来てるよ」
寅「え、ど、どこに？」
リリー「私の目の前・・・」
江戸の夜、ねずみ小僧寅吉をに包囲網がせまる。貧しい家に逃げ込む寅吉。「もしやあなたは？」と女房のおさく。感動の兄妹の再会も束の間…
慰安のため、一家が水元公園へあやめ見物に出かけようとしたその時、寅さんが帰ってくる。九州旅行騒動・メロン騒動のように、気を使い過ぎて過剰反応をしてしまう一家だが…
リリーと寅さんの結婚を一番願っているのはさくら。『相合い傘』では、さくらが結婚を促し、それがゆえに二人はまた別れることになったが、今回、リリー急病の報せを受け、寅さんの飛行機代まで博が工面。二人の同棲を知ったさくらの想いは・・・
さて、沖縄県民のみなさま、毎日お仕事本当に、御苦労さまでございます。わたくしは、東京は葛飾柴又からはるばる海を越えて、ジェット機に乗ってやって参リました。御当地初のお目見えでございます。御挨拶がわり御名刺がわり、今日は儲けは一切考えない、本来ならばこれ全部タダでやっちゃう、しかし、私には病気の妻がいます、私の恋する恋女房、これがいい女だ。（沖縄県那覇市・牧志第一公設市場・ゴム草履）
国土地理院、海上保安庁によると、沖縄県は363の島から成っている。49の有人島と多数の無人島からなり、0.01km²以上の面積を有する島は160島存在する。最東端から最西端までは約1,000km、最北端から最南端までは約400kmと、広大な県域を持つ。 南西諸島は鹿児島県から台湾近くまで長く延びており、地理的分布では北のトカラ列島までと、奄美群島と沖縄諸島および先島諸島の3つに大きく分けられる。沖縄本島と先島諸島の伊良部島との間は直線で約250km、与那国島と台湾の間は約100kmであるのに対し、奄美大島と屋久島の間は約200kmである。
避暑地、別荘地として非常に有名である。西武グループの手による観光開発が行われ、首都圏や中京圏などから多くの観光客が訪れる地域である。2005年には、約780万人の観光客が訪れている。
日本において財務状況が優良な地方自治体であり、地方交付税不交付自治体となっている。
1964年の東京オリンピックでは馬術、1998年の長野オリンピックではカーリングの競技会場にもなり、世界で唯一、夏季・冬季両方のオリンピック競技会場とされた町である。
とらやの茶の間で、沖縄での日々を回想するリリーと寅さん。食卓に上ったリリーの手料理の一つがゴーヤチャンプルー。ゴーヤとは、ウリ科の植物で正式名を蔓茘枝（ツルレイシ）といい、ニガウリとも呼ばれる。チャンプルーとは、野菜や豆腐、卵をいためた沖縄の郷土料理。「混ぜる」という意味で、日本語の「ちゃんぽん」と同源語。
タイトルにもなっている「ハイビスカス」。リリーが沖縄の思い出とともに、とらやへ手みやげにするのが「ハイビスカスの鉢」。ハイビスカスはアオイ科フヨウ属の総称で、通常ブッソウゲ＝仏桑はなのことを呼ぶ。ハワイの州花でもあり、北半球の熱帯、亜熱帯を中心に、温帯地域にも自生している。花言葉は「信頼」「繊細な美」。本土に渡来したのは、慶長年間（1610年頃）、薩摩藩主島津家久が、琉球産のブッソウゲを徳川家康に献上したのが最初とされている。
たがみ病院にリリーを見舞った寅さん。カバンの中から、次々と皆の心づくしのお見舞いの品を出す。最後に出て来たのはエプロンならぬ、寅さんのふんどし。寅さんは昔からパンツではなく、ふんどし派。褌は戦国時代に武士や兵士たちが着用し、高価な麻が主流だったが、江戸時代になると木綿になり庶民にも普及。戦前までは日本人男性の下着の主流だったが、戦後はパンツにそのシェアを譲ることになる。ちなみに博はパンツを着用、寅さんに「パンツ野郎」と叱られたこともある。
